Перш за все, неможливо оминути Винниченка як митця. Він був справжньою зіркою української літератури початку XX століття. Його модерністські твори, такі як «Записки кирпатого Мефістофеля» чи «Сонячна машина», вивели українське слово на європейський рівень, ламаючи стереотипи про «сільську» та «відсталу» українську культуру. Він писав про психологію, про внутрішню свободу, про нову людину. Кожним своїм рядком він доводив: українська нація — інтелектуальна, сучасна і жива. Його патріотизм проявлявся не в гаслах, а в створенні високої культури, якою можна було пишатися.
Як політик, Винниченко мав свої погляди (в різні часи від соціал-демократичних до націонал-комуністичних) не тому, що любив Москву, а тому, що щиро хотів справедливості для українського селянина та робітника. На той час соціалізм в широкому розумінні цього терміну був не «російським винаходом», а панівною ідеєю прогресивного світу. Його стратегічна помилка полягала в наївному гуманізмі: він вірив, що революційний народ не потребує кадрової армії, і що з російськими «товаришами» можна домовитися на засадах рівності.
Але чому його судять за цей ідеалізм, ігноруючи те, що він присвятив усе життя боротьбі за суб'єктність України? Винниченко був головою першого українського уряду (Генерального секретаріату Центральної Ради), він стояв біля витоків Української Народної Республіки та до останнього намагався знайти шлях, щоб Україна не стала черговою губернією. Те, що не вийшло — це не провина однієї людини, а трагедія цілого покоління, яке опинилося в лещатах між «білим» та «червоним» російським імперіалізмом (а ще війною з Польщею та внутрішньою клаосвою боротьбою). Сьогодні його легше піддати декомунізації за ліві погляди, ніж визнати як батька незалежності, який просто не зміг переграти цинічну машину терору. Багато хто судить його за помилки, ігноруючи щире прагнення відірватися від імперського коріння — прагнення, за яке він зрештою заплатив роками еміграції та забуття.